Znano je, da je Chicago mesto z bogato kulturo. Bogata zgodovina jazza, bluesa, soula in gospela vas bo zagotovo prepričala k plesu. Je pa mesto tudi rojstni kraj vsem poznane revije Playboy. Berite dalje za še več sočnih popotniških namigov.
V Chicagu boste našli edini muzej v Ameriki, ki razstavlja dela vietnamskih veteranov in veteranov iz iraške vojne. Potem je tukaj še Field Museum, kjer se boste naučili nekaj več o naravoslovju. Lahko obiščete še Lincoln Park Zoo, kjer boste lahko videli tudi belo medvedko. Seveda pa ne morete iti mimo gledališča Chicago Theatre, ki je ena najprepoznavnejših zgradb v mestu.
Se navdušujete nad športom? Obiščite stadion Wrigley Field, ki ponuja oglede tudi v zimskem času. Če ste v Chicagu v sezoni bejzbola, pa ne kupite vstopnic vnaprej, saj jih lahko kupite tik pred tekmo, ko so najcenejše. Zanimiv je tudi planetarij Adler, kjer lahko virtualno potujete skozi čas in skozi vesolje v najboljši ločljivosti in kakovosti. Ogledate si lahko tudi kapsulo Gemini 12 in se naučite več o začetkih raziskovanja vesolja. Zanimiv je tudi muzej znanosti in industrije, ki se osredotoča na rudnik, edino nemško podmornico v ZDA U-505 ali pa načrt ekološkega mesta v prihodnosti.
Veliko mesto ponuja tudi velik hostel. HI Chicago ponuja kar 550 postelj in je drugi največji hostel v ZDA. Nahaja se blizu univerze, do njega pa vodijo odlične prometne povezave. Je blizu Michiganskega jezera, pa tudi Millenium Parka, fontane Buckingham, inštituta za umetnost in akvarija Shedd.